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氯吡嘧磺隆的合成新工艺
氯吡嘧磺隆-属于磺酰脲类除草剂,由日产化学公司研制,孟山都开发。在1984年申请了专利保护。与其它磺酰脲类除草剂一样是乙酰乳酸合成酶(ALS)的抑制剂。通过杂草根和叶吸收,在植株体内传导,杂草即停止生长,而后枯死。其对人体和鱼类毒性都很低。并无“三致”。
  氯吡嘧磺隆广泛用于小麦、玉米、水稻、甘蔗、草坪等作物,主要防除阔叶杂草和莎草科杂草如苘麻、仓耳、曼陀罗等等。因其在作物中迅速代谢为无害物,故作物安全。其在苗前和苗后均可施用。苗前施用剂量70-90克有效成分/公顷,苗后施用剂量18-35克有效成分/公顷。
  氯吡嘧磺隆的合成方法有多种,方法一是利用吡嘧磺隆-甲酯作为起始物,在催化剂作用下,直接氯化得到氯吡嘧磺隆。方法二是利用3,5-二氯-1-甲基-4-羧酸甲酯为中间体来合成,通过巯基化、氯磺酰化得到吡唑磺酰胺,再和光气作用得异氰酸酯,其和2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶反应得氯吡嘧磺隆。因第一种方法得到的纯度难于控制,产品中有氯化不完全的吡嘧磺隆。第二种方法虽然步骤较长,但得到的产品质量好。而在第二种方法中,中间体3,5-二氯-1-甲基-4-羧酸甲酯的合成起着至关重要的作用。本公司(寿光原野化学有限公司)在相关文献的基础上,对其合成进行了详细的研究,找到了一条适合于工业化的路线。
  3,5-二氯-1-甲基-4-羧酸甲酯1合成的合成路线如所示。采用三氯乙腈和氰基乙酸甲酯为起始原料,得到中间体2-氰基-3-氨基-4,4,4-三氯-2-丁烯酸甲酯2,其和水合肼缩合得到中间体3,5-二氨基-4-吡唑甲酸甲酯3,再经重氮化氯化得到中间体3,5-二氯-4-吡唑甲酸甲酯4,后经硫酸二甲酯甲基化后得到目标化合物1,此路线不仅成本低,而且工业化生产也相对安全。具体合成路线如下:

该合成氯吡嘧磺隆的工艺原料易得,国内全部能采购到,操作简单,没有低温或高压反应,适合于国内一般生产企业生产,各步收率都很高,原料和生产成本能控制在一个较好的水平。此工艺已由潍坊万博化工股份有限公司和江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司合作进行中试和生产,取得了很好的结果,现阶段为主要的氯吡嘧磺隆中间体生产制造商。

 
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